古いスレッドを掘り起こして申し訳ありません。最近カスタム絵文字のアップロードを試していて気づいたことがいくつかあります。
「ドラッグアンドドロップ」機能は（Ubuntu、Brave Browserで）壊れているようです。アップロードする代わりに画像を新しいタブで開きます。これはSVGとPNGの両方で同じようです。最後にこの機能を使用したとき（同じOS、同じブラウザ）は正しく機能していました。
また、「ファイルを選択」ボタンをクリックすると作成されるファイルブラウザは、おそらく適切なファイルタイプのみを表示するように「カスタマイズ」されています。デフォルトではPNGのみが表示されますが、カスタム絵文字はSVGやJPGアイコンでも機能します。かなり簡単な修正のように思えますが、Discourseのコードベースのどこでファイルブラウザのカスタマイズが行われているのか分かりませんでした。