Oi @jbrains 
O Discourse só aceita uma matriz de tags e atributos HTML permitidos. Adicionar uma classe arbitrária a um elemento não é possível sem criar um plugin.
No entanto, se você quiser personalizar uma imagem dentro de sua postagem, pode colocá-la dentro de uma tag [wrap] ou algo semelhante.
Dê uma olhada em Customize posts' contents with your own styles