El proceso aquí consiste en tener la producción en ESR y el entorno de pruebas (staging) en las versiones mensuales o en las que han pasado las pruebas.
Si actualizas el entorno de pruebas cada día, semana o mes (incluso puedes automatizarlo), podrás actualizar de forma iterativa tus plugins y temas y mantenerlos en un estado funcional.
El hecho de que mantengas la producción en ESR te da un margen mínimo de tres meses para solucionar los problemas.