O processo aqui é manter a produção em ESR e o staging nas versões mensais ou nas versões com testes aprovados.
Se você atualizar o staging todos os dias/semanas/meses — você pode até automatizar isso — será possível atualizar iterativamente seus plugins e temas e mantê-los em estado funcional.
O fato de você manter a produção em ESR oferece um prazo mínimo de três meses para corrigir problemas.