Ah, os dias de DOS dos BBS Telegard Hack, um dos mais populares sendo o Renegade BBS. Lembro-me também do PCBoard, que tinha sua própria linguagem de script, e dos BBSs Amiga e Commodore 63. Bons tempos.
Tive sorte rodando Discourse no Ubuntu LTS. Se a instalação de um plugin não desse certo, geralmente os problemas eram mínimos com uma simples remoção/comentário da linha do plugin… ocasionalmente, porém, sim, pode ser necessário reconstruir duas vezes se falhar.