Yo también he notado que la automatización parece haber dejado de funcionar, lo que presumiblemente está asociado con una actualización reciente. (actualmente en 3.5.0.beta3-dev)
En mi caso, la opción ‘Añadir usuario a grupo a través de campo personalizado’ ya no parece hacer nada: el usuario selecciona el nombre del grupo preferido a través de un campo personalizado durante el registro, pero cuando se aprueba, esos campos personalizados en el encabezado ‘Grupos’ del usuario permanecen sin rellenar.