Estou interessado no problema geral que você está tentando resolver, mas ainda não posso prometer muito.
Existem duas abordagens comuns para fazer login no Discourse a partir de outro aplicativo. A primeira é usar o outro aplicativo como um provedor de identidade OAuth2 ou OpenID Connect. A segunda é usar a implementação do Discourse de SSO (DiscourseConnect).
Pelo que pude apurar, sites Squarespace não podem ser usados como provedores de identidade OAuth2 ou OpenID Connect. Isso descarta a primeira abordagem. Se eu estiver errado sobre isso, espero que alguém me avise.
O Squarespace também não suporta DiscourseConnect atualmente, mas pode ser possível desenvolver uma Extensão Squarespace que suporte DiscourseConnect e possivelmente outras integrações Squarespace/Discourse. Desenvolver isso seria um tanto complexo, pois o código que lida com os logins do Discourse teria que existir em seu próprio servidor. Acho que seria uma extensão paga.
Não tenho certeza se isso será tecnicamente possível, ou se haveria demanda suficiente para justificar o tempo de desenvolvimento. Estou curioso o suficiente para investigar mais. Atualizarei este tópico com o que eu encontrar na próxima semana.
Uma coisa a notar é que, se você ainda não está comprometido com o Squarespace, o plugin Discourse WordPress suporta DiscourseConnect. É muito simples de configurar.