SSLの更新がされないという同じ経験をしました。
web.ssl.templateがdiscourse-dockerで正しく動作しているか、誰かに再確認していただけると幸いです。Let’s Encryptが使用する /.well-known/ URLにポート80が実際にサービスを提供しておらず、/var/www/discourse/public/.well-known/ に手動で配置したテストファイルを含むすべてのURLがSSLにリダイレクトされているように見えました。アプリコンテナ内で直接 /etc/nginx/conf.d/outlets/before-server/20-redirect-http-to-https.conf を編集する必要がありました。
これは、discourse-dockerのコミット ae4887a の後から始まったのかもしれませんか？