Tivemos a mesma experiência de SSL não renovado.
Seria ótimo se alguém pudesse verificar se o web.ssl.template está se comportando corretamente no discourse-docker, pareceu-me que a porta 80 não estava servindo nenhum URL de /.well-known/ usado pelo Let’s Encrypt, todos os URLs estavam redirecionando para SSL, incluindo arquivos de teste que coloquei manualmente em /var/www/discourse/public/.well-known/. Tive que editar /etc/nginx/conf.d/outlets/before-server/20-redirect-http-to-https.conf diretamente dentro do contêiner do aplicativo.
Talvez isso tenha começado após o commit ae4887a do discourse-docker?