Creo que comparar autohospedado con autohospedado tiene más sentido en este caso, ya que comparar autohospedado con alojamiento gestionado puede ser un poco engañoso si solo se considera el precio en $ ya que no tiene en cuenta el costo de tu propio tiempo y esfuerzo en el aprendizaje y la resolución de problemas, etc. Obviamente, para algunos, esa es una parte importante de la diversión, por lo que no se siente como un costo en absoluto. 
Pero si ser un administrador de sistemas no te atrae y quieres algo que simplemente “funcione” (y tengas a alguien útil y conocedor a quien puedas enviar un correo electrónico cuando las cosas no funcionen), entonces probablemente valga la pena el dinero extra por el alojamiento gestionado.
Estoy en el campamento de instalación estándar de DO para mis instancias autohospedadas. Empecé sin saber nada y logré seguir esa guía (junto con algunos consejos en Meta ) y he aprendido bastantes cosas en el camino. He encontrado todo muy interesante hasta ahora y creo que hacerlo de esta manera me introdujo a mucha información útil desde el principio (como dijo @merefield anteriormente), lo que creo que ayudó mucho.