Penso che confrontare self-hosted con self-hosted abbia più senso in questo caso, poiché confrontare self-hosting con managed-hosting può essere un po’ fuorviante se si considera solo il prezzo in dollari, dato che non tiene conto del costo del proprio tempo e sforzo nell’apprendimento e nella risoluzione dei problemi, ecc. Ovviamente per alcuni questa è la parte divertente principale, quindi non sembra affatto un costo. 
Ma se fare il sysadmin non ti attira e vuoi qualcosa che funzioni e basta (e hai una persona competente e preparata a cui puoi scrivere un’email quando le cose non funzionano), allora probabilmente vale la pena spendere di più per il managed hosting.
Io sono nel campo standard di installazione di DO per le mie istanze self-hosted. Ho iniziato non sapendo nulla e sono riuscito a seguire quella guida (insieme ad alcuni consigli su Meta ) e ho imparato parecchie cose lungo il percorso. Finora l’ho trovato tutto molto interessante e penso che farlo in questo modo mi abbia introdotto a molte informazioni utili fin dall’inizio (come ha detto @merefield sopra) il che credo abbia aiutato molto.