Tengo una instalación de Discourse autoalojada y utilizo socketlabs.com como servidor SMTP (ofrecen un plan gratuito con 40.000 correos). No logré que el envío de correos funcionara, sin importar qué protocolo de autenticación usara.
Logré solucionar el problema modificando lib/tasks/emails.rake de la siguiente manera:
Cambiar la línea:
Net::SMTP.start(smtp[:address], smtp[:port], 'localhost', smtp[:user_name], smtp[:password])
por
Net::SMTP.start(smtp[:address], smtp[:port], 'localhost', smtp[:user_name], smtp[:password], smtp[:authentication])
Sin esta configuración, el código SMTP de bajo nivel parece volver al valor predeterminado de autenticación ‘plain’.