私が一緒に仕事をしている人々はそうではありません。EOL（サポート終了）を過ぎていると伝えても、更新しません。
コンテナ内で実行されているものが、どのバージョンのDockerで実行されているかを知ることができるとは、私はほとんど確信していません。
もしかしたらできるのかもしれません。コンテナ内から実行されているバージョンを確認できるようです。
https://docs.docker.com/engine/api/v1.30/#operation/SystemVersion
だから、もっとうまくやれるかもしれません。もし本当に機能するなら、ダッシュボードに追加できるクールな機能になるでしょう。
通常は機能します。データベースが移行された場合は例外です。
OSが古い場合、新しいVMに移行する方が簡単で安全であることが多いです。理想的には、古いサーバーがまだ動作している間に行います。Discourseサイトをrsyncで別のVPSに移動するを参照してください。
バックアップがある場合は、データベースのコピーをスキップし、データベースのアップグレードをスキップして、新しいデータベースに復元するだけです。