Ich habe mich vor kurzem bei einer Community-Mitgliedschaft angemeldet, hauptsächlich um Circle auszuprobieren, und habe dazu einige Gedanken. Ich hoffe, dieser (zugegebenermaßen lange) Beitrag ist für dich und/oder das Discourse-Team hilfreich, denn ich bin überzeugt, dass man von Circle lernen kann und dass dies Discourse und seine breitere Akzeptanz potenziell verbessern könnte.
Kontext (Über mich)
Um die Meinung und Erfahrung einer Person zu bewerten und zu verstehen, finde ich es wichtig zu wissen, woher sie kommt. Für etwas Kontext: Ich bin seit vielen Jahren ein Fan von Discourse, habe aber erst vor kurzem (~1 Monat) mein erstes Forum damit eingerichtet, und zwar mit Communiteq (ehemals DiscourseHosting) (was es sehr einfach gemacht hat). Zuvor habe ich hauptsächlich Simple Machines Forums (SMF) eingerichtet und verwaltet (vor Jahren und seitdem nur noch gewartet; ich habe keine große Liebe für SMF 
), und ich habe Erfahrung mit vielen anderen (darunter vBulletin, phpBB, IPB, Flarum usw.).
Im weiteren Sinne arbeite ich seit 20 Jahren in der IT. Ich habe bereits als kleines Kind mit Computern angefangen (mein Vater war Computerprogrammierer). Seitdem bin ich ein allgemeiner Technik-Enthusiast und teste oft neue Desktop- und SaaS-Apps, von denen ich erfahre, selbst wenn ich keinen unmittelbaren Bedarf oder Nutzen dafür habe. Ich mag einfach neue Technologien und Ideen.
Obwohl ich vor vielen Jahren mit DOS angefangen habe, vermeide ich die Kommandozeile zunehmend, da sie für meine täglichen Bedürfnisse (vermutlich) weniger notwendig geworden ist. Heute gebe ich zu, dass ich mich bei sehr technischen Setup-/Installations- oder Konfigurationsprozessen oder rein textbasierten Tools schnell überfordert fühle. Zum Beispiel bin ich mittlerweile an Markdown gewöhnt, aber ich wünsche mir immer noch einen WYSIWYG-Editor in Discourse. Genau aus diesem Grund habe ich auch einen verwalteten Host für Discourse genutzt, anstatt Digital Ocean.
Hoffentlich gibt dir das einen Eindruck davon, woher ich komme. Ich bin sehr technisch versiert, schätze aber gleichzeitig Benutzerfreundlichkeit, Einfachheit, gutes Design und ja, sogar Ästhetik. 
Man könnte sagen, ich stehe irgendwo zwischen der Discourse-Tech-Community und der Facebook-Community, vielleicht…
Circle.so
Für den größten Teil liebe ich Discourse, und im Vergleich zu Circle schneidet es in den meisten Aspekten recht gut ab. Es ist certainly viel konfigurierbarer, erweiterbarer, flexibler und erledigt viele Dinge besser. Aber es gibt ein paar Dinge in Circle, über die man nachdenken und von denen man lernen könnte.
Zunächst kurz die Nachteile von Circle. Im Allgemeinen stimme ich vielen deiner Punkte zu: Fehlen eines Entwurfs-Systems, Fehlen echter Zitatfunktionen (man muss manuell kopieren/einfügen), das kurze Vorschau-Plus-„Weiterlesen“-Leseverhalten (schrecklich) usw. usf. Bedenklicher ist noch, dass deine Kommentare aus dem Jahr 2018 diese Dinge bereits aufzeigten und sie sie seither scheinbar nicht verbessert haben. Es fehlen auch einige der Discourse-Vorteile wie One-Boxing.
Nun zu den Vorteilen und eine kurze Einschränkung: Einiges oder alles davon könnte in Discourse mit einer Kombination aus Themes und Plugins nachgebildet werden. Ich bin in diesem Bereich (noch) kein Experte, aber ich nutze fast täglich eine Reihe von Discourse-Foren (zusätzlich zu dem, bei dem ich mithelfe), und ich habe noch keines gesehen, das die folgenden Vorteile von Circle wirklich annähernd adressiert…
Design/Ästhetik
Das Größte, was ich an Circle tatsächlich mag, ist gar kein funktionaler Aspekt: Es ist das Design. Ich habe es in meinem Kopf noch nicht ganz präzise artikuliert, was ich genau daran mag, und es gibt definitiv Aspekte, die mir nicht gefallen, aber insgesamt kann ich verstehen, warum Menschen es „freundlicher