Honestamente, creo que es factible. No soy un experto y solo sigo los muy buenos guías y tutoriales que hay por ahí. Tuve pocos o ningún problema al configurar Discourse detrás de Nginx, así que probablemente he tenido un poco de suerte, pero creo que está lejos de ser imposible 
Me gustan estos:
https://linuxize.com/post/how-to-install-nginx-on-ubuntu-18-04/
https://linuxize.com/post/secure-nginx-with-let-s-encrypt-on-ubuntu-18-04/
Aunque quizás no sea un camino fácil añadir al conjunto multisitio/multicontenedor y la clonación de S3 
Y para la combinación Postfix/Dovecot:
https://linuxize.com/post/install-and-configure-postfix-and-dovecot/