Así que parece que me he topado con el límite de 10 certificados por semana de Let’s Encrypt. Supongo que eso explica parte de la razón por la que no puedo continuar más allá de este paso.
Esto es lo que encontré de otra persona que experimentó este problema después de varios reconstrucciones: Trouble with SSL after lots of rebuilds - #14 by pfaffman
Así que, supongo que por ahora no tengo otra opción que instalar mi propio certificado que ya poseo.