Prima di vedere questo, stavo per raccomandare questa modifica.
La porta 465 è SMTP-over-SSL, che è deprecata.
La porta 587 è la porta MSA (Mail Submission Agent) su cui STARTTLS (aggiornamento da una connessione in chiaro a una connessione TLS) è tipicamente supportata.
Quando avevi la porta 465 nella configurazione, Discourse cercava di comunicare in chiaro su una porta SSL.