До того, как я увидел это, я хотел порекомендовать это изменение.
Порт 465 — это SMTP-over-SSL, который устарел.
Порт 587 — это порт MSA (агент отправки почты), на котором обычно поддерживается STARTTLS (переход от незашифрованного соединения к TLS).
Когда в конфигурации был указан порт 465, Discourse пытался общаться в незашифрованном режиме с портом, использующим SSL.