Mas posso confirmar esse comportamento. O Discourse serve o arquivo antigo se ele for apenas renomeado (não me preocupei em verificar se é realmente aquele arquivo antigo ou se está apenas usando o nome de arquivo antigo com um link).
Não sei nada sobre código ou programação, mas o Discourse usa algum tipo de hashing, eu acho. E enquanto o conteúdo não mudar de nome, ele virá de algum tipo de cache. Se você realmente mudar esse anexo, o Discourse também mudará o link.