Discourse
Depende de qué sitio estoy actualizando y cuándo es el mejor momento. En un foro de producción concurrido, generalmente actualizo/reconstruyo una vez a la semana, pero también lo haré antes si sé que una actualización específica tiene una corrección que quiero, o si necesito hacer un cambio en app.yml (instalando un plugin, por ejemplo). Probablemente no tengas que actualizar tan a menudo. En mi instancia de desarrollo reconstruyo al menos cada dos días.
Docker
Actualizo tan pronto como sea convenientemente posible cuando hay una actualización disponible.