Continuando a discussão de 2.9.0.beta9: Correção de segurança, correções de bugs e mais:
Por que isso é proibido? Em versões anteriores, parecia funcionar bem com mídia segura.
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Uploads seguros no chat não são suportados no momento, então essa configuração ficou um pouco enganosa. Há informações mais detalhadas no próprio commit, bem como uma solução alternativa se você tiver acesso ao servidor: 
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Obrigado @JammyDodger. Só observando também que estou na fila para fazer a mídia segura funcionar com mais áreas, incluindo chat, mais tarde neste ano.
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Apenas um lembrete gentil de que mídia segura é importante e útil para alguns usuários do Discourse 
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Isso definitivamente não foi esquecido, sou eu quem vai trabalhar nessa compatibilidade, só tenho muitas outras coisas para fazer. Postarei atualizações aqui quando estiverem prontas
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Desculpe por ser chato com isso, talvez uma vez a cada 6 meses eu possa enviar um pedido para priorizar isso 
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6 meses se passaram e sou eu de novo 
Por favor, permita uploads para o chat quando secure_uploads estiver habilitado
Até daqui a 6 meses 
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Em uma atualização recente do Discourse, a pré-visualização em miniatura de imagens carregadas em chat está quebrada quando secure-uploads está habilitado.
Eu sei que "Esta condição pode ser substituída com DISCOURSE_ALLOW_UNSECURE_CHAT_UPLOADS por conta e risco do operador", mas eu me pergunto se há alguma solução temporária para isso? @martin
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