@RGJ Quero agradecer a todos pela ajuda. Finalmente, finalmente resolvi isso. O ajuste para office365 é usar DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login.
O servidor smtp e configuração de porta do office365 são smtp.office365.com:587 com STARTTLS ativado, que é o padrão de qualquer forma.
E o nome de usuário é o endereço de e-mail completo na organização que usa o office365, geralmente minhaconta@minhaempresa.onmicrosoft.com. Isso pode ou não ser o mesmo que seu e-mail de notificação.
Aqui está minha configuração final:
DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: smtp.office365.com
DISCOURSE_SMTP_PORT: 587
DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: minha_conta@minhaempresa.onmicrosoft.com
DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: minha_senha
DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: true
DISCOURSE_SMTP_DOMAIN: outlook.com
DISCOURSE_NOTIFICATION_EMAIL: minha_conta@minhaempresa.com
DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login
De acordo com o Mail Tester, são 10 de 10!