Sembra un bug, anche se è improbabile che ci sia un bug nel codice di invio delle email.
Dai un’occhiata a Troubleshooting email on a new Discourse install per altre cose da provare. (come fare un test senza eseguire discourse-doctor).
Ah. Ecco. “YES” non è un valore valido per smtp_validation:
Must be plain, login, or cram_md5.
Si trova in app/services/email_settings_validator.rb se qualcuno vuole trovarlo su github.