Aquí está mi configuración de https://smtptester.kingofcode.com.br/ que funciona perfectamente:
Aquí está mi configuración de Discourse que no funciona:
¿Qué estoy haciendo mal?
Me temo que no he usado SendGrid, pero ¿necesitas verificar tu bandeja de entrada, como indica el mensaje verde en la primera captura de pantalla?
También añadiré el enlace universal Troubleshoot email on a new Discourse install, por si aún no lo has visto. 
Hola, no creo que hayas leído mi publicación correctamente. La primera captura de pantalla mostraba que mi configuración funciona con un servicio llamado https://smtptester.kingofcode.com.br/, sin embargo, al usar la misma configuración con Discourse (como se ve en la captura de pantalla 2), no funciona.
Tienes razón. No lo había hecho. ¿Hay esto en la guía sobre el puerto 465 si eso es más útil?
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¡Esto ayudó, muchas gracias!
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