Aqui está minha configuração do https://smtptester.kingofcode.com.br/ que funciona perfeitamente:
Aqui está minha configuração do Discourse que não está funcionando:
O que estou fazendo de errado?
Receio não ter usado o SendGrid, mas você precisa verificar sua caixa de entrada, como indica a mensagem verde na primeira captura de tela?
Adicionarei também o link universal Troubleshoot email on a new Discourse install, caso você ainda não o tenha visto. 
Olá, acho que você não leu meu post corretamente. A primeira captura de tela mostrava que minha configuração funciona com um serviço chamado https://smtptester.kingofcode.com.br/, no entanto, ao usar a mesma configuração com o Discourse (como visto na segunda captura de tela), não funciona.
Você está correto. Eu não tinha. Há isto no guia sobre a porta 465 se isso for mais útil?
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Isso ajudou, muito obrigado!
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