Tenho tido problemas semelhantes ao longo dos anos. Às vezes, leva um tempo para construir uma boa reputação de remetente. Frequentemente uso serviços como:
… ou similares. Tira a dor de cabeça das preocupações com a entrega e também há um plano gratuito.
Seu fórum usa alguns dos novos domínios, não os antigos como .com, .org ou por países? A maioria dos filtros de e-mail considera algo como .co (puro), .click, .talk etc como spam em potencial — e, infelizmente, os filtros estão, na maioria das vezes, corretos.
Eu não uso Outlook, mas você não pode adicionar remetentes à lista de permissões lá? Mas se você está se perguntando sobre outros usuários, não há muito o que fazer se um fórum tiver DKIM etc. correto. Alertas falsos de spam são um problema tão antigo quanto os spams que não são impedidos.
O Google parece ser bastante generoso e está permitindo a passagem de quase tudo hoje em dia.
É um problema conhecido com provedores de e-mail que não são do Gmail. Eles gostam de descartar e-mails enviados pelo Discourse como lixo eletrônico/spam.