Спасибо всем. После обновления Discourse на панели управления появилось полезное сообщение «Не удалось выполнить X задач отправки почты». Логи в Sidekiq были неконкретными (просто указывали «исполнение истекло»), но привели меня к этому посту от пользователя, у которого проблема была вызвана блокировкой порта 587 сервисом DigitalOcean. Я переключился на порт 2525, как они и советовали, и теперь всё работает.