Seria útil se o script de importação do phpBB3 pudesse pegar esses comentários e atribuí-los como texto alternativo (alt text) à imagem com a qual estão pareados, o que apareceria ao passar o mouse sobre a imagem no Discourse.
Ah! Como não sei nada sobre Ruby on Rails - e estou solicitando uma melhoria no script de importação do phpBB - gostaria de solicitar uma melhoria adicional conforme descrito aqui. Seria útil se, quando o script relatar um erro de data/hora com uma postagem, ele também relatasse o post_id do phpBB para fins de depuração.
Não está imediatamente claro como proceder com o que você pede, mas passei alguns minutos e não há uma solução muito satisfatória que pareça viável.
Não há lugar no registro de upload para a legenda, e não vejo uma maneira óbvia de voltar do Upload… uma possibilidade seria colocar o comentário como nome do arquivo e depois, de alguma forma, extraí-lo como legenda. Sim. Essa seria a melhor coisa que você poderia fazer, codificar essa legenda como o nome do arquivo, o que faria com que ela aparecesse ao passar o mouse e coisas assim. Se você quisesse, poderia fazer outra coisa, como obter nomes de arquivos que incluam uma legenda e, em seguida, inseri-la no html de alguma forma.