基本的に、ここで説明されているのと同じ問題に直面しています: https://meta.discourse.org/t/job-exception-535-authentication-failed/172537
何らかの理由で、Eメールの送信が機能しなくなり、エラー535が発生しています。Eメールアカウントを再確認しました。そこにはログインでき、Apple Mailから使用できます。Apple MailでもSMTPメール送信をテストしました。しかし、Discourseでは「ERROR – 535 auth failure」というエラーメッセージが表示されます。どう進めればよいかわかりません。SMTPはまだサポートされていますか？
これまでの私のテスト：
何かお手伝いいただけると幸いです。
ここを見てみてください。
はい、そうしました。しかし、エラーはそのままです。
他に試せることはありますか？どのような助けでも感謝します。
詳細なエラーのコピーはありますか？
検索の結果、アプリの app.yml で認証情報を確認して再入力することを試すことができます。
残念ながら、ここで詳細を取得する方法がわかりません。そのような場合に、より多くのデバッグ情報を有効にするオプションはありますか？コマンドラインにはコンテキストがありません。エラーはUIに表示されます。
詳細なデバッグ出力のようなものはありませんか？
他にどのような情報があれば役立ちますか？リモートサーバーは認証に失敗したと伝えています。それ以上お伝えできることはあまりありません。
このメールアカウントで2FAまたはMFAをオンにしていますか？これにより、SMTP AUTHが機能しなくなる可能性があります。
そうでない場合、手動でSMTPを試して、認証が機能するかどうかを確認できますか？
まず、認証文字列（username␀username␀passwordをbase64エンコードした文字列）を作成する必要があります。
Pythonを使用することをお勧めします。
○ → ipython3
In [1]: import base64
In [2]: import getpass
In [3]: u, p = 'michael', getpass.getpass()
Password: (ここにパスワードを貼り付けるか入力します)
In [4]: base64.b64encode(f'{u}\\x00{u}\\x00{p}'.encode()).decode()
Out[4]: 'bWlxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx'
(これを実行する場合は、michaelを実際のSMTPユーザー名に変更してください)
この文字列を共有しないでください。これはあなたのプレーンテキストパスワードです
そして、手動でSMTPを実行します。例：
○ → openssl s_client -starttls smtp -connect mail.my.domain:587
CONNECTED(00000003)
…
---
250 SMTPUTF8
AUTH PLAIN bWljaGFlbABtaWNoYWVsAHBhc3N3b3Jk ← パスワード「password」
535 5.7.8 Error: authentication failed: authentication failure
AUTH PLAIN bWlxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx ← 本物のパスワード
235 2.7.0 Authentication successful
RSET
250 2.0.0 Ok
QUIT
221 2.0.0 Bye
closed
それが機能しない場合、資格情報はおそらく本当に間違っています。もし機能するなら…さらに調査します。
私の場合は、パスワードが認識されず、英数字（特殊文字なし）に変更する必要がありました。