Lo que siempre hago es iniciar una nueva VM, ver que funciona y luego restaurar una copia de seguridad allí. No hay tiempo de inactividad ni riesgo de que algo salga mal y te deje atascado. Incluso puedes usar una IP elástica (no recuerdo cómo la llama DigitalOcean) y cambiarla, para que ni siquiera tengas que cambiar el DNS.
Si necesitara mantener la misma máquina física, probablemente movería los sitios a una VM por un tiempo mientras actualizo la máquina con una instalación limpia y luego transfiero.
Por otro lado, he visto muchos informes de personas que hacen sus actualizaciones y funciona bien si no les importa el tiempo de inactividad. Pero asegúrate de tener una copia de seguridad para poder iniciar un nuevo servidor si algo sale muy mal.