Quello che faccio sempre è avviare una nuova vm e vedere che funziona, quindi ripristinare un backup lì. Non c’è tempo di inattività e nessun rischio che qualcosa vada storto e ti lasci bloccato. Puoi persino usare un IP elastico (in qualche modo non riesco a ricordare come lo chiama digital ocean) e cambiarlo, così non devi nemmeno cambiare il DNS.
Se avessi bisogno di mantenere la stessa macchina fisica, probabilmente sposterei i siti su una vm per un po’ mentre aggiornerei la macchina con un’installazione pulita e poi trasferirei tutto.
D’altra parte, ho visto molti resoconti di persone che eseguono i loro aggiornamenti e funziona tutto bene se si accetta il tempo di inattività. Ma assicurati di avere un backup in modo da poter avviare un nuovo server qualora qualcosa andasse molto male.