Problema localizado:
Utilizo Digital Ocean para un servidor Ubuntu y Brevo para el correo SMTP. Digital Ocean bloquea el puerto 587, que Brevo sugiere por defecto. Sin embargo, Brevo te permite usar el puerto 2525, que no está bloqueado por Digital Ocean.
Cambié el puerto en mi app.yml y reconstruí. Luego pude enviar una prueba de correo electrónico y ya no tuve trabajos de correo electrónico fallidos.