Gracias a todos. Después de actualizar Discourse, recibí un útil mensaje en el Panel de control que decía “Hay X trabajos de correo electrónico que fallaron”. Los registros en Sidekiq no eran específicos (solo decían “ejecución expirada”), pero me llevaron a esta publicación de alguien cuyo problema fue causado por DigitalOcean comenzando a bloquear el puerto 587. Cambié al puerto 2525 como sugirieron y ahora todo funciona.
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