Какой у вас тип установки? Похоже, это не стандартная установка.
Насколько я понимаю, стандартную установку можно обновить через командную строку, хотя, возможно, потребуется два попытки. Если вы застряли на неправильной версии Ruby, значит, у вас нестандартная конфигурация.