Il nostro plugin WordPress cerca di aggirare il problema facendo esattamente questo lato WordPress. Inserire due ritorni a capo prima di qualsiasi tag HTML img prima della pubblicazione del post su Discourse risolve il problema.
Credo di aver suggerito di aggiungere qualcosa di simile al nostro parser markdown qui: Markdown rendering issue with image surrounded with HTML. Penso che il motivo per cui tale approccio è stato rifiutato sia che non vogliamo discostarci dalla specifica CommonMark.