Наш плагин для WordPress пытается обойти эту проблему, делая именно это на стороне WordPress. Вставка двух символов возврата каретки перед любыми HTML-тегами img до публикации поста в Discourse решает проблему.
Я считаю, что предлагал добавить что-то подобное в наш парсер Markdown здесь: Markdown rendering issue with image surrounded with HTML. Я думаю, что причиной отклонения этого подхода было то, что мы не хотим отклоняться от спецификации CommonMark.