Puoi provare a pubblicare quella domanda nell’argomento relativo al bug qui: Markdown rendering issue with image surrounded with HTML. È probabile che riceva più attenzione se la pubblichi nell’argomento del bug.
Modifica: Avviserò @angus riguardo al problema con il plugin WP Discourse che non analizza correttamente le immagini, per risolvere il problema sul lato WordPress. È probabile che abbia bisogno di ulteriori dettagli da parte tua per diagnosticare cosa sta succedendo.