O problema ocorre quando HTML no formato a seguir é publicado no Discourse. É mais provável que aconteça quando um tópico é publicado no Discourse via API:
<p><img src="remote-image-domain/..."/></p>
Qualquer tag externa ao redor da tag de imagem causará o problema, por exemplo <figure><img src="remote-image-domain/..."/></figure>.
Quando o Discourse tenta baixar a imagem remota, o seguinte markdown seria gerado para o primeiro exemplo:
<p></p>
Isso resultará em uma imagem quebrada. Pode ser corrigido manualmente editando a postagem no Discourse para:
<p>

</p>
mas simplesmente impedir que o Discourse baixe a imagem remota com a configuração do site “domínios de download de imagem desabilitados” é uma maneira mais fácil de corrigir.
Para postagens publicadas a partir do WP Discourse com o Editor de Blocos, o plugin tenta corrigir o problema processando a postagem com o seguinte código antes de publicá-la no Discourse:
Pode ser possível implementar uma correção semelhante para o Editor Clássico, mas com o Editor Clássico a função parse_blocks do WordPress não está disponível, então a correção seria mais complexa. Minha esperança é que o problema possa eventualmente ser resolvido com alterações no código principal do Discourse.