Ho provato a cercarlo, potrebbe essere un’impostazione semplice o simile, ma ho creato un gruppo e l’unico utente al suo interno non mostra il flair, è un bug o colpa mia?

È impostato come loro gruppo primario?
Quando non si abilita Imposta automaticamente come gruppo primario nelle impostazioni di appartenenza al gruppo, l’utente deve selezionare il flair nelle preferenze del proprio profilo.
Vedi anche Add group flair on member avatars