Informando de vuelta con una solución que funciona con una instancia de prueba que no he probado en producción.
Esto es para que mi yo futuro se lo pase al equipo que realmente hará la migración o a cualquier otra persona que necesite algo similar.
Los archivos adjuntos deben tener el nombre completo, que se puede convertir de la forma corta en el json mediante el script de python en Converting short upload URLs to full URLs
Los archivos adjuntos deben colocarse en discourse/public/uploads/tombstone/default/original/
Luego, ejecute uploads:recover_from_tombstone mientras está en /var/discourse/