Como um grupo de pessoas pode ter conversas criptografadas de ponta a ponta?
O Discourse Encrypt suporta mensagens de grupo criptografadas. 
Basta adicionar seus destinatários a um PM e selecionar a opção Criptografado.
- Gostaria de criptografar uma comunidade inteira.
Como faremos isso? - Onde posso encontrar instruções sobre como trocar mensagens privadas?
Acredito que só seja possível usar Criptografar em MPs e não em tópicos. Você pode tornar sua comunidade não pública ou restringir o acesso a certas categorias usando permissões de grupo, mas seu conteúdo não seria criptografado.
Você pode enviar uma MP clicando em um cartão de usuário ou perfil de usuário e selecionando ‘Mensagem’, em sua página /u/my/messages, ou clicando no símbolo + ao lado de Mensagens em sua barra lateral. O símbolo de cadeado na parte superior do compositor permitirá que você ative/desative a criptografia.
Essa é uma ideia maluca! Por que você quer fazer isso?
O Discourse Encrypt foi descontinuado, não estamos mais acompanhando problemas com o plugin no meta.
Para que algo avance aqui, um plugin de terceiros precisará ser criado e mantido (em um tópico de plugin dedicado).