Hast du dein Plugin in ein GitHub-Repository gestellt?
Du kannst nicht einfach eine plugin.rb in /lib stecken, sie muss in plugins sein, und in der Produktion musst du sie über GitHub hinzufügen, wie in Plugins auf einer selbst gehosteten Website installieren beschrieben.
Ja. Wenn es nicht da ist, ist es nicht da.
Du solltest dir wirklich alle diese Plugin-Themen durchlesen. Du solltest deine Tests auch in einer Entwicklungsumgebung durchführen.