¿Pusiste tu plugin en un repositorio de GitHub?
No puedes simplemente pegar un plugin.rb en /lib, tiene que estar en plugins, y en producción, necesitas agregarlo a través de GitHub como se describe en Instalar plugins en un sitio autohospedado
Sí. Si no está ahí, no está ahí.
Realmente quieres leer todos esos temas de plugins. También quieres hacer tus pruebas en un entorno de desarrollo.