Você colocou seu plugin em um repositório do GitHub?
Você não pode simplesmente colocar um plugin.rb em /lib, ele tem que estar em plugins, e em produção, você precisa adicioná-lo via GitHub como descrito em Instalar plugins em um site auto-hospedado
Sim. Se não está lá, não está lá.
Você realmente quer ler todos esses tópicos de plugins. Você também quer fazer seus testes em um ambiente de desenvolvimento.