Quando seu site é atualizado automaticamente, ele incorpora todas as alterações que fizemos entre uma implantação e outra. Se você modificar apenas o CSS do site, é pouco provável que algo quebre (o mais comum é que uma parte deixe de funcionar porque algum elemento foi refatorado ou alterado, etc.). Já se você modificar os templates ou usar scripts JS, é mais fácil que algo quebre quando fizermos alguma alteração.
Embora sempre tentemos ser o mais proativos possível ao fazer mudanças maiores que podem impactar sites hospedados e auto-hospedados, criando tópicos dedicados na categoria #feature:announcements, as mudanças menores são listadas apenas no GitHub até que a nova versão beta seja lançada.
Você poderia corrigir seu código facilmente, como @lucasbasquerotto mencionou, mas não temos como avisá-lo com antecedência sobre quaisquer alterações que fizermos ou alertá-lo antes de implantar no site.