Насколько «сложно» модифицировать или расширять Discourse для backend-разработчика

Нет необходимости что-то настраивать вручную — это уже поддерживается API. И вы можете делать это прямо из интерфейса! Я создал «виджет» (компонент Glimmer!) специально для этого:

Этот компонент работает в блоках правой боковой панели и макетах.