Ayer estaba buscando un ejemplo de cómo hacer esto. El ejemplo que encontré en el repositorio de Discourse está aquí: GitHub - discourse/discourse-chat-integration · GitHub. Verás que en el archivo plugin.rb de ese complemento, la clase del validador se requiere con el siguiente comando:
require_relative "lib/discourse_chat/provider/slack/slack_enabled_setting_validator"
Para que Discourse encuentre el validador, debe incluirse antes de la llamada a after_initialize.