Hay muy pocos límites. La única limitación importante es que las plantillas no pueden sobrescribirse y necesitas añadir nuevas cosas a las vistas existentes mediante Plugin Outlets. Dicho esto, hacer eso en combinación con algo de CSS suele ser suficiente.
Puedes crear nuevas rutas y tener control total sobre cómo se estructuran.
El back end es más flexible.
Así que, utiliza las APIs oficiales tanto como sea posible y la reestructuración será más limitada, pero nunca eliminarás por completo el trabajo de mantenimiento.
No es razonable esperar que no haya mantenimiento… solo mira mi cuenta de GitHub y algunas de mis extensiones populares y verás muchos commits de “COMPATIBILIDAD:” 
Es una buena práctica mantener un servidor de staging donde puedas probar las actualizaciones y ver si alguna de tus personalizaciones falla: cuanto más personalizado sea tu sitio, mayor será la necesidad de algún tipo de instancia de staging, aunque el uso de una instancia de desarrollo puede ayudar.