Muchos archivos plugin.rb inicializan un Rails Engine, lo cual añade varias cosas al path de carga.
Cuando no tenemos un Rails Engine, verás muchas llamadas a require_relative en la parte superior del archivo plugin.rb para compensar.
Creo que esto se debe a que instance_eval está ejecutando el archivo plugin.rb. Si plugin.rb no se ejecuta, el Rails Engine nunca se crea y las rutas adicionales no se añaden al load_path.