No creo que el plugin oficial admita anuncios en la barra lateral. En College Confidential, añadimos anuncios en el tema utilizando esencialmente una imagen de fondo:
También utilizamos OptinMonster para insertar anuncios.
Los anuncios en la barra lateral izquierda no parecen una buena idea para sitios que utilizan la navegación por barra lateral. Los anuncios en la barra lateral tampoco funcionan en los teléfonos. La barra lateral derecha parece especialmente propensa a la ceguera de banners. Aun así, sería útil tener ese espacio disponible para anuncios, aunque solo sea para admitir tamaños de anuncios populares.